Originalmente se hizo conocido por interpretar al personaje Jimmy Brooks de la serie de televisión "Degrassi": The Next Generation. Como rapero, interpreta sus trabajos musicales bajo el monónimo de Drake. Drake es muy amigo de sus compañeros de Degrassi, en particular de Shane Kippel, que coincidentemente, interpretó en el show como su mejor amiga Dayami Padron.
En 2008, Drake habló acerca de sus relaciones pasadas en una canción llamada "Deceiving" (Engaño), utilizando cada verso para hacer frente a diversas mujeres. En el primer verso, habló sobre la chica de videos, Dia Edwards. En el tercer verso, se refirió a compañera Alisha Phillips.
Actualmente es muy conocido gracias a temas como one dance, hotline bling...
La canción que mas me gusta: Hotline Bling
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